Тринадцать женщин, которые изменили мир   ::   Ландрам Джин

Ее страх перед неудачей – более важная причина, из-за которой она не вышла замуж до 40 лет, чем недостаток любви к своему жениху Стедману Грэхему, с ним они дружны уже в течение шести лет и помолвлены начиная с 6 ноября 1992 года. Винфри заявила в интервью «TV-Guide» в 1990 году: «Вы знаете, Джозефф Кэмпбелл сказал, что брак на самом деле – это принесение в жертву себя самого для отношений с кем-то. Когда я буду готова поставить себя в такое положение, тогда я это сделаю». Долгосрочная часть обязательства в браке была единственной причиной ее отказов: она видела слишком большое количество разрушенных браков, чтобы рисковать еще одним, ее собственным. В начале их отношений Винфри сказала, что не стала бы выходить замуж за Стедмана, потому что она «не может себе вообразить, как это он – или кто другой – станет между нею и карьерой». Разумеется, это не больше чем случайность, но она не склонна следовать стратегии Мадонны и иметь ребенка пока еще одинока. Она говорит: «Я бы никогда не стала рожать ребенка вне брака…. Я слишком хорошо помню, каково это – быть незаконнорожденным ребенком». Винфри больше беспокоит переход к постоянным отношениям, которые могут помешать ей работать, чем их воздействие на ее карьеру. Винфри рассматривает свои уникальные отношения со Стедманом в контексте шутки:

«Куча народа хочет ехать с вами в лимузине. А вы предпочитаете кого-то, помогающего вам сесть в автобус». Стедман – помощник Винфри при посадке в автобус.